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Table des matieres.- Photochemische Umwandlungen ausgewahlter Naturstoffe..- I. Einleitung.- II. Zum Mechanismus photochemischer Reaktionen.- III. Fragmentierung von Carbonylverbindungen.- 1. Spaltung von ??-standigen C-C-Bindungen.- 2. Spaltung zu Acyl-Alkyl-Radikalpaaren Rekombination des Radikalpaares 6. - Intramolekulare Dis-proportionierung des Radikalpaares 8. - Decarbonylierungen.- 3. Acylwanderungen.- IV. Gerustumlagerungen alicyclischer Ketone.- 1. ?,?-Epoxy-ketone.- 2. Konjugierte Cyclohexenone.- 3. Gekreuzt konjugierte Cyclohexadienone Primare Umwandlungen der gekreuzt konjugierten Dienone 27. - Umwandlungen der ketonischen Photoisomeren 31. - Modifikationen des Isomerisierungsverlaufs gekreuzt konjugierter Dienone 35. - Umwandlungen in phenolische Photoisomeren 36..- V. Ringkontraktionen cyclischer Diazoketone.- VI. Intramolekulare Substitutionen unter Wasserstoffverschiebung.- 1. Diazoketone.- 2. Hofmann-Loeffler-Freytag-Reaktion.- 3. Nicht-konjugierte Ketone und Aldehyde.- 4. Nitritester.- 5. Hypojodite.- 6. Hypochlorite.- 7. Alkyl- und Saureazide.- VII. Umwandlungen von Doppelbindungssystemen.- 1. Cis-trans-Isomerisierung.- 2. Suprasterin2-II und ?3;5-Cholestadien.- 3. Homoannulare Diene Ringspaltung zu Trienen 65. - Cyclisation zu Cyclobuten-Derivaten 69..- 4. Cycloheptadienone.- 5. Tropolone.- 6. Gerustumlagerung der ?5;7;9;11-Steroide.- 7. Doppelbindungswanderungen.- 8. Cycloadditionen.- VIII. Pyrimidine, Riboflavin und Aminosauren.- Stilbene im Pflanzenreich.- I. Historischer UEberblick.- II. Isolierung und Konstitution.- 1. Struktur.- 2. Physikalische Eigenschaften.- 3. Isolierungsmethoden.- 4. Nachweismethoden.- 5. Konstitutionsaufklarung.- 6. Konfiguration.- III. Synthesen.- 1. Stilbene.- 2. Stilbencarbonsauren und 3,4-Dihydro-isocumarine.- IV. Vorkommen und Eigenschaften.- 1. Stilbene und Stilbenglucoside 4-Hydroxystilben 127. - 4-Methoxystilben 127. - Pinosylvin 127. - Pinosylvin-monomethylather 127. - Pinosylvin-dimethylather 127. - Resveratrol 128. - Piceid 128. - Pterostilben 128. - Oxyresvera-trol 128. - Chlorophorin 128. - Piceatannol 129. - Rhapontigenin 129. - Rhaponticin 130. - 3,5,3?,4?,5?-Pentahydroxystilben 130. - 3,5,3?,4?,5?-Pentahydroxystilben-glucosid 131..- 2. Hydrangenol und Phyllodulcin Hydrangenol 131. - Hydrangenol-8-?-D)-glucosid 131. - Hydrangea-saure 132. - D-Phyllodulcin 132. - DL-Phyllodulcin 132..- V. Verteilung im Pflanzenreich.- 1. Systematische UEbersicht.- 2. Verteilung und Bildung im pflanzlichen Gewebe.- 3. Taxonomische Bedeutung a) In der Gattung Pinus 136. - b) In der Gattung Eucalyptus 137..- VI. Biologische Wirkung.- 1. Kernholz-Inhaltsstoffe.- 2. Stilbene aus anderen Pflanzenorganen.- VII. Biosynthese.- 1. Hypothesen.- 2. Experimentelle Befunde a) Pinosylvine 141. - b) Piceid und Rhaponticin 142. - c) Oxy-resveratrol 142. - d) Hydrangenol 142..- 3. Zusammenfassung.- A Pattern of Development in the Chemistry of Pentacyclic Triterpenes.- I. The Classical Era of Triterpene Chemistr.- II. General Developments since 1949.- 1. Relationships between the Different Pentacyclic Skeleton.- 2. Stereochemistr.- 3. Biogenesi.- 4. New Techniques of Analysi.- III. Current Trends in the Chemistry of Pentacyclic Triterpene.- 1. Platanic Aci.- 2. Triterpenes from Fern.- 3. C(28)-Nor-triterpene.- 4. A-Seco-triterpene.- 5. Ceanothic Acid and Related Compound.- 6. More Highly Oxygenated Pentacyclic Triterpene.- IV. Tabulation of Dat.- Table 1. Pentacyclic Triterpenes of Known Structur.- Table 2. Classified List of Pentacyclic Triterpene Arborane System 180. - Hopane System 180. - Lupane System 182. - Oleanane System 183. - Ursane System 186..- Table 3. Pentacyclic Triterpenoids of Unknown Structur.- Reference.- Griseofulvin and Some Analogues.- I. Introductio.- II. The Chemistry of the Grisan.- 1. Nomenclatur.- 2. Isolation of Fungal Grisan.- a. Griseofulvi.- b. Griseofulvin Analogue.- 3. Structure and Absolute Configuration of Griseofulvi.- a. Structur Oxygen Function 208. - Oxydative Degradation 209. - Fission Giving Rings A and C 212..- b. Absolute Configuratio.- c. Structures of Griseofulvin Analogue.- 4. General Reaction.- a. Functional Derivatives of Carbonyl Group 3-One 217. - 2?- and 4?-Ones 217..- b. Reduction of the Carbonyl Groups and Their Regeneratio 3-One 218. - 2?- and 4?-Ones 219..- c. Hydrolysis and Alcoholysis of Ether Linkages: O-Alkylatio 2?- and 4?-Ethers 219. - 6-Ethers 221. - 4-Ethers 223..- d. Nucleophilic Substitutio Ether Exchange 223. - Amino Compounds 223. - Enol Chlorides 223. - Ring A 225..- e. Halogenation and Dehalogenation 2?,4?-Diones 226. - 2?,4?-Dione Enol Ethers 226..- f. Nitration.- g. C-Alkylation.- h. Olefin-forming Eliminations and Dehydrogenation.- i. Catalytic Reduction (d,d)-2?-Ene 229. - (l,d)-2?-Ene 231. - 3?-Ene 232. - 2?- and 4?-Ones 232. - 5?-Ene 233..- j. Molecular Rearrangement Leading to Substituted Dibenzofurans. Formation 233. - Synthesis 234. - Related Systems 235..- k. Other Ring C Fissions 1. Fission of Ring B 236 2?,5?-Dien-3,4?-diones 236. - 2?-En-3,4?-diones 238..- 5. Optical Propertie.- a. Ultraviolet Spectra.- b. Infrared Spectra.- c. Nuclear Magnetic Resonance Spectra.- d. Optical Rotatory Dispersion.- e. X-ray Data.- 6. Detection and Estimatio.- III. Synthesi.- a. Condensation of Coumaranones with Dihalogenoalkane.- b. Double Michael Addition of Ethynyl Vinyl Ketones to Coumaranone.- c. Cyclisation of 2,2-Disubstituted Coumaranones (Ester Synthesis)...- d. Usnolic Acid Rout.- e. Intramolecular Phenol Radical Couplin.- f. Cyclisation of 1-Aryloxycycloalkane Carboxylic Acid.- IV. Biosynthesi.- V. Metabolis.- Reference.- The Chemistry of Toxins Isolated from Some Marine Organisms.- I. Introductio.- II. Toxins Isolated from Chordate.- 1. Tetrodotoxi.- 2. Pahutoxi.- 3. Ciguatoxi.- III. Toxins Isolated from Echinoderm.- 1. The Holothurin.- 2. Star Fish Saponin.- IV. Toxins Isolated from Mollusk.- Saxitoxi.- V. Toxins Isolated from Annelid.- Nereistoxi.- VI. Toxins Isolated from Coelenterate.- Palytoxi.- VII. Toxins Isolated from Protozoan.- Saxitoxi.- VIII. Conclusio.- Reference.- Siderochrome.- I. Einleitun.- II. Biologie der Sideramine und Sideromycin.- 1. Der Nachweis von Sideramine.- 2. Der Nachweis von Sideromycine.- 3. Das Vorkommen der Sideramin.- 4. Das Vorkommen der Sideromycin.- 5. Die antibiotische Wirkung der Sideromycin.- 6. Beziehungen zwischen Sideraminen und Sideromycine.- 7. Die Wirkungsweise der Sideramin.- III. Isolierung und Charakterisierung der Siderochrom.- 1. Craig-Verteilun.- 2. Ionenaustauscher-Chromatographi.- 3. Gegenstromelektrophores.- 4. Verteilungschromatographi.- 5. Charakterisierung der Siderochrom.- IV. Sideramine aus Actinomyceten (Ferrioxamine).- 1. Konstitutio.- 2. Synthes.- V. Sideramine und biologisch nicht wirksame Siderochrome aus Pilzen 298 Die Carbonsaure-Bausteine 299. - Die Aminosaure-Bausteine 300. - Der Aufbau der Sideraminmolekule aus den Bausteinen 302..- VI. Sideromycin.- 1. Konstitution des Ferrimycins A1.- 2. Konstitution des ?2-Albomycin.- VII. Andere Hydroxamsauren aus Mikroorganisme.- VIII. Desferri-siderochrome als Komplexbildne.- 1. Komplexstabilitate.- 2. Die Anwendung von Desferrioxamin B in der Humanmedizi.- Literaturverzeichni.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matieres.