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Diese Ubersieht soll die wesentliche Literatur uber Ubichinon und einige chemisch nahe v:erwandte naturliche Chinone bis etwa Oktober 1961 referieren. Der Name Ubichinon (englisch Ubiquinone) wurde von MORTON und Mitarb. (II3) fUr eine Substanzgruppe der allgemeinen Formel (I) vorgeschlagen. In MORTONS Arbeitskreis wurde die betreffende Substanz anfanglich als "Substanz SA" bezeichnet (Io8). Wie sieh aus spateren o II H3CO",/~~CH3 3112 4 116 CH 3 /"'/'" I H3CO III (CH2-CH=C-CH2)n-H o (1.) Untersuchungen ergeben hat, waren nicht aIle als SA bezeichneten Substanzen untereinander identisch; die verschiedenen Praparate unter- schieden sich in der Lange der Polyisopren-seitenkette oder durch Ersatz einer der beiden Methoxylgruppen durch Athoxyl (vgl. SS. 78 und 101 ff.). Nach einem Vorschlag von MORTON und Mitarb. (III) sollen die ver- schiedenen von (I) sieh ableitenden naturlichen und synthetischen Ubichinone, die sich nur in der Anzahl der Isoprenreste in der Seiten- kette unterscheiden, in Anlehnung an die in der Vitamin-K-Reihe ubliche Nomenklatur, dadurch gekennzeichnet werden, daB die Anzahl der C-Atome in der Seitenkette hinter dem Namen Ubichinon in Klammern angegeben wird; z.
B. Ubiehinon-(50} fUr das Derivat mit IoIsopren- resten usw. Bisher wurden in der Natur die Glieder mit n = 6, 7, 8, 9 und 10 aufgefunden.

Contents:

Nitrogen-containing Metabolites of Fungi.- I. Introduction.- II. Compounds Containing Acyclic Nitrogen.- 1. Amines.- 2. Quaternary Ammonium Compounds.- 3. Nitro- and Nitroso-Compounds.- 4. Polyacetylenes Containing Nitrogen.- III. Oligopeptides.- IV. Heterocyclic Nitrogen Compounds.- 1. Pyrrole Derivatives.- 2. Simple Indole Derivatives.- 3. Ergot Alkaloids.- 4. Pyridine Derivatives.- 5. Quinoline Derivatives.- 6. Azanthracene Derivative.- 7. Phenoxazone Derivatives.- 8. Pyrazine Derivatives.- 9. Purine Derivatives.- V. Heterocyclic Compounds Containing Sulphur as well as Nitrogen.- 1. The Penicillins.- 2. Other Metabolites Containing Sulphur.- VI. Concluding Remarks.- References.- Forschungen am Lignin.- I. Einleitung.- II. Ligninpraparate.- 1. Milled-Wood-Lignin nach Bjoerkman.- 2. Ligninpraparate anderer Herstellung.- 3. Berechnung der Ligninanalysen.- III. Die Abbausauren.- IV. Die destruktive Hydrierung des Lignins.- V. Weitere Eigenschaften des Lignins.- VI. Die p-Hydroxy-zimtalkohole.- VII. Die Herstellung des Dehydrierungspolymerisates (DHP).- VIII. Vergleich des naturlichen und des kunstlichen Lignins.- IX. Zwischenprodukte der Ligninbildung.- X. Zur Biochemie und uber Versuche mit Isotopen.- XI. Die Wachstumsprinzipien des Lignins.- XII. Die Bindung des Lignins an die Kohlenhydrate.- XIII. Bemerkungen zu den Entwurfen eines Konstitutionsschemas des Coniferenlignins.- XIV. Laubholzlignin. Humus.- Die Ubichinone (Coenzyme Q).- I. Einleitung.- II. Isolierung und Vorkommen der Ubichinone.- 1. Erste Beobachtungen zum Vorkommen von Ubichinon.- 2. Isolierung von Ubichinon aus verschiedenen tierischen Geweben sowie Mikroorganismen.- a) Nachweis und Isolierung von Substanz SA (Ubichinon) durch Morton und Mitarbeiter.- b) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Foleers und Mitarbeiter.- c) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Green, Crane, Hatefi, Lester, Widmer und Mitarbeiter.- 3. Isolierung und Nachweis von Ubichinon als Coferment.- III. Physikalisch-chemische Eigenschaften der Ubichinone.- 1. Schmelzpunkte.- 2. Papierchromatographisches Verhalten.- 3. UV-Absorptionsspektren.- 4. IR-Absorptionsspektren.- 5. Kernresonanzspektren.- IV. Ermittlung der Konstitution der Ubichinone durch chemischen Abbau.- 1. Reduktive Methylierung und anschliessender oxydativer Abbau.- 2. Reduktive Acetylierung und anschliessende Ozonisierung.- V. Synthesen der Ubichinone.- VI. Umwandlungsprodukte der Ubichinone.- 1. Chroman- und Chromen-Derivate von Ubichinon (Substanz SC).- 2. Alkoxy-Homologe der Ubichinone.- VII. Biosynthese der Ubichinone.- VIII. Plastochinon (Koflers Chinon, Coenzym Q254).- IX. Biochemische Bedeutung der Ubichinone.- Bedeutung der Lipide fur Electron-Transport-Systeme.- Naturally Occurring Aromatic Derivatives of Monocyclic ?-Pyrones.- I. Introduction and Historical Development.- II. Structural Elucidation.- 1. ?-Pyrones not Methoxylated at C(4).- 2. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 3. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 4. Characterization of ?- and ?-Pyrones by Physical and Chemical Methods.- 5. The Mechanism of Alkaline Hydrolysis.- III. Syntheses.- 1. Non-methoxylated ?-Pyrones.- a) Phenylcoumalin 144. - b) Paracotoin 144..- 2. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- a) Yangonin 145. - b) II-Methoxy-yangonin and 5,6-Dehydromethysticin 150. - c) 5,6-Dehydrokawain 150. - d) 4-Methoxyphenylcoumalin 150. - e) Methoxyparacotoin 151. - f) Anibine 152..- 3. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- Kawain 152. - Methysticin 152.- Dihydromethysticin 152. - Dihydrokawain 152..- IV. Physical Properties.- V. Pharmacological Properties.- VI. Taxonomic Significance of the Distribution of ?-Pyrones in Lauraceae.- VII. Reflections on Biosynthesis and Phylogenesis.- Addendum.- References.- Anthocyanins and their Sugar Components.- I. Introduction.- II. Isolation.- III. Properties of Anthocyanins.- General Remarks.- Spectral Characteristics.- Chromatographic Properties.- Hydrolysis Products.- Enzymic Degradation.- IV. Identification of Anthocyanins.- V. Natural Occurrence.- Monosides.- Biosides.- Triosides.- Acylated Anthocyanins.- Anthocyanin-like Compounds.- VI. Distribution of Anthocyanins.- Systematic Relations.- Tissue Variation.- Intraspecific Variation.- VII. Anthocyanins and Plant Colour.- Colour and Structure.- Metal Complexes.- Copigmentation.- Concentration.- VIII. Biosynthesis of Anthocyanins.- IX. Conclusion.- References.- Aminozucker, Synthesen und Vorkommen in Naturstoffen.- Verzeichnis der Abkurzungen.- I. Einleitung. Nomenklatur.- II. Allgemeine Reaktionen von Aminozuckern.- 1. Acylierung.- 2. Glykosidierung.- 3. Hydrolyse der Glykosidbindung.- 4. Epimerisierung.- 5. Perjodatoxydation.- 6. Desaminierung.- 7. Methylierung.- 8. Bestimmungsmethoden.- Aminozucker 207. - Sialinsauren 208..- III. Synthesen von Aminozuckern.- 1. Aminoaldosen.- a) Cyanhydrinsynthese.- b) Halbhydrierung von Aminonitrilen.- c) Epoxyde und Ammoniak (Amine).- d) Episulfide und Ammoniak.- e) Konfigurationsumkehr.- f) Phenylthiourethan-Methode.- g) Verkurzung der Zuckerkette.- h) Hydrazinolyse von Sulfonsaureestern.- i) Epimerisierung von 2-Acetamino-zuckern.- k) Nitroolefine und Ammoniak.- 1) Dialdehyde und Nitromethan.- m) Dialdehyde und Phenylhydrazin.- n) Heyns-Carson-Umlagerung.- o) Oxoglykoside und Phenylhydrazin.- 2. 1-Amino-2-keto-zucker.- 3. Von Aminozuckern sich ableitende Verbindungen.- Muraminsaure (3-O-D-Lactyl-D-glucosamin).- D-Glucosamin- und D-Galaktosamin-uronsaure.- N-Acetyl-neuraminsaure.- IV. Aminozucker-haltige Naturstoffe.- 1. Mono-, Di- und Trisaccharide.- a) Antibiotica.- b) Nucleotide.- 2. Hoehere Oligosaccharide.- a) Oligosaccharide aus Milch.- b) Ganglioside.- 3. Polysaccharide.- a) Polysaccharide von Invertebraten und Pilzen.- Chitin 227. - Galaktosaminoglykan 228..- b) Bakterienpolysaccharide.- Vi-Antigen.- Neuraminsaure-haltige Polysaccharide.- 1. Zellwandpolysaccharide 228. - 2. Somatische Polysaccharide 230. - 3. Kapselpolysaccharide 231..- c) Uronsaure- und schwefelsaure-haltige Polysaccharide (Mucopolysaccharide).- Hyaluronsaure 232. - Chondroitin-4-sulfat, Chondroitin-6-sulfat und Dermansulfat 232. - Heparin 233..- d) Glykoproteine.- 1. Submaxillaris-mucine 233. - 2. Blutgruppensubstanzen (Fucomucine) 234. - 3. Glykoproteine des Magens, aus Ascitesflussigkeiten, aus Harn, aus Milch, aus Eiklar 237. - 4. Plasmaproteine 240. - ?1- und ?2-Glykoproteine 240. - Haptoglobine, Transferrine, Coeruloplasmine 241. - Fetuin 242. - Thyreoglobulin 242. -?-Globuline 242. - 5. Hormone und Fermente 243. - Gonadotropine, thyreotropes Hormon 243. - Erythropoietin 243. - Kallikrein, Enterokinase, Takaamylase A 243..- V. Enzymatischer Aufbau und Abbau von Aminozuckern.- 1. Monosaccharide.- a) Glucosamin und Galaktosamin.- b) Mannosamin.- c) N-Acetyl-neuraminsaure.- d) N-Acetyl-muraminsaure.- 2. Polysaccharide.- a) Chitin.- b) Uronsaure- und schwefelsaure-haltige Polysaccharide.- c) Zellwand-polysaccharide.- Structure and Stereochemistry of the Lycopodium Alkaloids.- I. Introduction.- II. The Structure of Annotinine.- The Relationship of Functional Groups.- Derivation of the Complete Annotinine Structure.- The Configuration of the Remaining Asymmetric Centers and Some Rearrangements.- III. The Structure of Lycopodine.- IV. The Structures of Some Related Alkaloids.- Acrifoline.- Annofoline.- Fawcettiine and Clavolonine.- V. Stereochemistry and Interrelations of Alkaloids with the Lycopodine Skeleton.- VI. The Pyridone and Pyridine Alkaloids of Lycopodium.- Selagine.- The Obscurines and Lycodine.- VII. The Biogenesis of the Lycopodium Alkaloids.- References.- Newer Developments in the Field of Veratrum Alkaloids.- I. Introduction.- Classification 300. - Occurrence 300. - Extraction 301..- A. The Jerveratrum Alkaloids.- II. Rubijervine and Isorubijervine.- 1. Structure and Configuration.- 2. Some Abnormal Dehydrogenation Products.- III. Jervine and Veratramine.- 1. Dehydrogenation Products.- 2. Structure of Jervine.- 3. Structure of Veratramine.- 4. Jervine. Further Transformations.- 5. Veratramine. Further Transformations.- IV. On the Configuration of Jervine and Veratramine.- V. Glycosides of the Alkamines.- VI Alkaloids of Unknown Structure.- 1. Veratrobasine.- 2. Geralbine.- 3 Amianthine.- VII. Pharmacological Activity.- B. The Ceveratrum Alkaloids.- VIII. Occurrence.- IX. Cevine.- 1. Dehydrogenation Products and Skeletal Structure.- 2. Oxidation Products.- a) Decevinic Acid 317. - b) Hexane- and Heptane-tetracarboxylic Acids 319..- 3. Alkaline Isomerization Products.- 4. Assignment of Structure.- 5. Configuration.- a) Rings A and B 324. - b) Configuration at C(25) 325. - c) Configuration at C(12), C(14) and C(17). (The Two Isomeric Orthoacetates) 325. - The Relative Strain on the Ring D-Orthoacetate 327. - d) Configuration at C(13), C(16), C(20) and C(22). (The Labile C(16)-Ester) 328. - e) X-Ray Study of the Cevine Configuration 333..- 6. Cevine Betaine.- 7. Natural Esters of Veracevine.- X. Germine.- 1. Introduction. Alkaloids of the Germine Family.- 2. Skeletal Structure of Germine.- 3. Alkaline Isomerization.- 4. Other Reactions.- 5. Periodate Oxidation and Structure.- 6. Configuration.- 7. Natural Esters of Germine.- XI. Zygadenine.- 1. Structure and Configuration.- 2. Natural Esters of Zygadenine.- XII. Protoverine.- 1. Structure.- 2. Configuration.- 3. Natural Esters of Protoverine.- XIII. Some General Remarks.- XIV. Alkaloids of Unknown Structure.- 1. Neosabadine.- 2. Veragenine.- 3. Fritillaria Alkaloids.- a) Imperialine 355. - b) Peimine, Peiminine and others 355. - c) Raddeanine 355..- XV. Pharmacological Activity of Veratrum Alkaloids.- XVI. Synthetic Esters and their Pharmacological Effects.- XVII. Biogenesis of Veratrum Alkaloids.- References.- Equilibrium Sedimentation of Macromolecules and Viruses in a Density Gradient.- I. Introduction.- II. Experimental Procedures.- 1. Experiments in the Analytical Ultracentrifuge.- 2. Experiments in the Preparative Ultracentrifuge.- 3. The Time to Attain Equilibrium.- 4. Recording of Results.- a) Absorption Optics.- b) Schlieren Optics.- c) Autoradiograms.- d) Preparative Experiments.- III. Theoretical Considerations and Evaluation of Results.- 1. The Buoyant Medium.- 2. The Distribution of the Macrospecies.- 3. Experimental Determination of Various Density Gradients.- a) Composition Density Gradient.- b) Compression Density Gradient.- c) Physical Density Gradient.- d) The Buoyancy Density Gradient.- e) The Effective Density Gradient.- 4. The Determination of Buoyant Density.- 5. The Determination of the Solvated and the Anhydrous Molecular Weight.- 6. Effects of Macrospecies Concentration.- 7. Density Heterogeneity.- 8. An Alternative Method for Evaluating Molecular Weights.- IV. Applications to Some Physical and Biological Problems.- 1. The Net Solvation of DNA.- 2. Transfer Experiments with Stable Isotopes.- a) Replication of DNA in E. coli.- b) Replication of DNA in Higher Forms.- c) Conservation of Ribosomal RNA during Bacterial Growth.- d) Transfer of Genetic Information to Ribosomes by Template RNA.- 3. The Guanine-Cytosine (G-C) Content of DNA in Various Organisms.- a) Microbial DNA.- b) DNA in Higher Forms.- 4. Separation of DNA Duplex Molecules into Single Strands and their Recombination into Double Strands. The Formation of Heterozygote Molecules.- 5. The Buoyant Behavior of Bovine Mercaptalbumin and other Proteins.- 6. The Buoyant Behavior of Viruses.- a) Plant Viruses.- b) Animal Viruses.- c) Bacterial Viruses.- 7. Buoyant Density Titrations.- 8. Buoyant Behavior of Synthetic High Polymers in Organic Density Gradients.- V. Tables.- 1. Density versus Refractive Index Relations for Various Aqueous Salt Solutions.- 2. Variation of ? Degreesx 10?9 with Solution Density.- 3. Densities of Cesium Sulfate and Cesium Chloride Solutions.- References.- Current Theories on the Origin of Life.- I. Introduction.- II. The Nature of Living Organisms.- 1. "What is Life?".- 2. Nature of the Genetic Material.- 3. The Structure and Replication of DNA.- 4. The Heterocatalytic Function of the Genetic Material.- 5. The Evolution of Proteins.- 6. Conclusions.- III. The Origin of Life on the Earth.- 1. The Geological Record.- 2. The Formation of the Earth.- 3. The Primitive Atmosphere.- 4. Energy Sources on the Primitive Earth.- 5. The Synthesis of Organic Compounds.- a. Electric Discharges.- b. Ultraviolet Light.- c. Radioactivity and Cosmic Rays.- d. Thermal Energy.- e. Synthesis of Purines and Pyrimidines.- f. General Comments.- 6. Some Other Problems Connected with the Origin of Life.- a. The Origin of Optical Activity.- b. Porphyrin Synthesis.- c. Organic Phosphates.- d. Oxygen.- IV. Space Research and the Origin of Life.- References.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matieres.